گالری گلستان در توصیف‌های لیلی گلستان با آغازی در میانه‌ی جنگ و به زیر بمباران در سال 1367  بیان می‌شود و این در حالیست که علاوه بر شرایط بحرانی آن روزها، تنها یک گالری دیگر در ایران مشغول به کار بوده و گالری گلستان با مجموعه‌‌ی شخصی ابراهیم گلستان‌ و نمایشگاهی از نقاشی‌های سهراب سپهری وارد این عرصه شده و در نخستین‌ رویدادهای موثر برای هنر تجسمی بعد از انقلاب، نقشی غیرقابل انکار دارد.
یکی از پربازدیدترین عکس‌های مربوط به تاریخ هنر تجسمی متعلق به افتتاحیه‌ی این نمایشگاه با انسداد خیابان دروس دانست که نشان‌دهنده‌ی استقبال مخاطبان و نام‌های شاخص از این نمایشگاه بوده است. پیاده‌روی بیرون از آن گاراژ خانه‌ی پدری گلستان مملو از چهره‌های آشنا و ناآشنا در این تصویر ثبت شده و گواهی بر آغاز خوب گلستان در شب‌های سخت زمستان هنر است.
این گالری تا به امروز هر هفته بی‌وقفه نمایشگاه‌هایی را برپا کرده که با احتساب آن‌ها تا سال 1401 و در نظر نگرفتن نمایشگاه‌های آنلاین به عددی بزرگ می‌رسیم. گالری گلستان با مشخصه‌هایی مختص این گالری و المان‌های خاصی در اذهان جا دارد از جمله اینکه وجود ویترینی مشرف از خیابان به داخل سالن در میان گالری‌های ایران مطرح نبوده و گلستان با مفهومی از شفافیت و نزدیکی به مخاطب و حضور بی‌واسطه‌ی گالری‌دار در پشت میزی میان آثار و هنردوستان چهره‌ی دیگری از گالری را پیش چشم گذاشته است.
او در این سال‌ها توانسته نام‌های متعددی از هنر معاصر را شناسایی و به هنر تجسمی معرفی کند که هر یک به چهره‌ای در هنر بدل شدند.
از اثرگذارترین و محبوب‌ترین قدم‌های گالری گلستان باید به برگزاری مجموعه نمایشگاه‌های «صد اثر، صد هنرمند» از سال 1371  اشاره کنیم. مجموعه‌ای که هنرمندان، از جوانان تا پیشکسوتان با نمایش آثارشان در این رویداد گروهی امکان دیده شدن را به خوبی در اختیار داشته‌اند. از سوی دیگر امکان فروش اثر با رقمی کمتر از آنچه در بستر اقتصاد هنر هر زمان معمول بوده و با روش‌هایی مانند پرداخت قسطی برای مخاطبان مهیا شده و رشد هنر را پیش برده است. لیلی گلستان با توجه به اینکه در حوزه‌ی ترجمه هم فعالیت دارد معمولا پیوندی بین تجسمی و ادبیات را رقم زده و یکی از مهم‌ترین اقدامات این مدیر گالری با انتشار کتاب  «مجموعه شخصی لیلی گلستان» شکل گرفت.
گالری گلستان از سال 1401  به صورت آنلاین فعالیت دارد. نمایشگاهی از آثار محمد احصایی در سال 1400 به عنوان یکی از آخرین نمایشگاه‌های حضوری در گالری گلستان همچنان با جمعیتی مملو از هنردوستان که در سال 1367 برای بازدید از آثار سهراب سپهری به گلستان آمدند، برگزار شد.